Question

【化学一一选修有机化学基础】(15分)从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，1 mol F与足量的新制Cu(OH)₂碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀。分析并回答问题：

（1）A中含有的官能团名称为氯原子和                、                   ；

（2）指出反应类型：

AB、C、D              ；

HI                     ；

（3）写出B的分子式：___________________I的结构简式：____________________

（4）写出下列反应的化学方程式：

①CF：                                                            ；

②EM：                                                            ；

（5）与E含有相同官能团的某有机物甲(C₄H₈O₃)有多种同分异构体，在结构中含有酯基和羟基，且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有        种。

Answer

(15分)

（1）羟基、酯基

（2）取代(水解)反应 加聚反应

（3）C3H5O3Na

（4）①HOCH2CH(CH3)CH2OH＋O2OHCCH(CH3)CHO＋2H2O

②2HOCH2CH2COOH＋2H2O

（5）7

【解析】

试题分析：1 mol F与足量的新制Cu(OH)2 碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀，说明F中含有2个醛基。C氧化生成F，且C中含有甲基，根据C的分子式可知C的结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH，F的结构简式为OHCCH(CH3)CHO。D能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成白色沉淀G，D是氯化钠，G是氯化银。B酸化生成E，E在浓硫酸的作用下生成八元环分子，根据E的分子式可知E的结构简式为HOCH2CH2COOH。E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成H，则H的结构简式为CH2＝CHCOOH。H分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成I。

（1）根据以上分析可知A中含有的官能团为氯原子、羟基和酯基。

（2）A中的酯基和氯原子均发生水解反应，I转化为H是碳碳双键的加聚反应。

（3）根据以上分析可知①C→F和②E→M的化学方程式分别为

①HOCH2CH(CH3)CH2OH＋O2OHCCH(CH3)CHO＋2H2O、

②2HOCH2CH2COOH ＋2H2O

（4）与E含有相同官能团的某有机物甲(C4H8O3)有多种同分异构体，在结构中含有酯基和羟基，且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有HOCH2CH2COOCH3、CH3CHOHCOOCH3、HOCH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OH、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CHOHCH3、HCOOCH(CH3)CH2OH共计是7种。

考点：考查有机物合成与推断的分析与应用，有机物的官能团、有机反应类型，有机化学方程式的书写。