Question

（18分）脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如下:

（1）写出Ⅳ中含氧官能团的名称                     。

（2）写出Ⅳ物质的分子式             。

（3）写出下列反应的类型②           ，③                。

（4）反应②的化学方程式                                   。

（5）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式                          。

（6）下列说法正确的是                  。

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃          

B．Ⅱ能发生银镜反应

C．Ⅱ能与4molH₂发生加成反应   

D．反应③属于酯化反应

（7）A的结构简式                       。

（8）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式                        。

（9）一定条件下,化合物Ⅶ（）也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式                                  。 

Answer

（1）醚键、肽键（羰基） （2分）

（2）C16H17NO2（2分）

（3）②氧化；（1分）③取代（1分）

（4）2C6H5CHO +O2 2 C6H5COOH （2分）

（5）C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O （2分）

（6）BC（2分）

（7）（2分）

（8） （2分）

（9） （2分）

【解析】

试题分析：本题比较简单，属基础考点，（6）Ⅰ和Ⅴ均属于芳香化合物而非芳香烃；Ⅱ中含有醛基，能发生银镜反应；苯环和醛基均能与氢气加成，共消耗4molH2；反应③为羧基与氨基的脱水反应。（7）由物质III和IV的结构简式可确定A的结构简式为；（8）满足条件的VI为对甲基苯酚：；（9）分析反应④，为羰基O原子与-NH-中的H原子和苯环中的H原子，结合为水分子脱下，并成环，确定答案为：。

考点：有机物的分子式、官能团、反应类型、有机化学反应方程式、同分异构体。