Question

（14分）水杨酸甲酯又叫冬青油，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸（）和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。

实验步骤：

Ⅰ．如图，在三颈烧瓶中加入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物，沸点为85℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出)，再小心地加入5 mL浓硫酸，摇动混匀，加入1～2粒沸石，组装好实验装置，在85~95℃下恒温加热反应1.5小时：

Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO₃ 溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO₄固体，过滤得到粗酯；

Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分，得水杨酸甲酯4.5g。

常用物理常数：

名称	分子量	颜色状态	相对密度	熔点(℃)	沸点(℃)
水杨酸甲酯	152	无色液体	1.18	-8.6	224
水杨酸	138	白色晶体	1.44	158	210
甲醇	32	无色液体	0.792	-97	64.7

请根据以上信息回答下列问题：

（1）仪器A的名称是           ，制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是             。

（2）实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是                                       。

（3）反应结束后，分离甲醇的操作是             。

（4）洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是          ，第二次水洗的主要目的是        。

（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是                                    。

（6）本实验的产率为___________(保留两位有效数字)。

Answer

（14分）

（1）球形冷凝管（冷凝管、冷凝器）（1分）；水浴加热（1分）；

（2）反应产生的水从反应体系中分离开来，使得平衡向右移动，同时可以减少甲醇的用量，从而提高反应的产率（2分）

（3）蒸馏(或水洗分液)（2分）

（4）洗掉大部分的硫酸（2分） 洗掉碳酸氢钠溶液（2分）

（5）向产品中滴加少量的紫色石蕊试液，观察是否变红(其它检验－COOH的答案合理也可给分)（2分）

（6）59%（2分）

【解析】

试题分析：（1）仪器A的名称是球形冷凝管（或冷凝管、冷凝器）；制备水杨酸甲酯时，由于甲醇的沸点是64.7℃，不能是反应物变为气体逸出，所以最合适的加热方法是水浴加热；（2）由于产生了酯和水，有机物容易溶液甲苯，所以实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是反应产生的水从反应体系中分离开来，使得平衡向右移动，同时可以减少甲醇的用量，从而提高反应的产率；（3）由于甲醇的沸点与其余有机物的沸点不同，所以反应结束后，分离甲醇的操作是蒸馏，也可以用甲醇容易溶于水，而其余有机物难溶于水，加入水，充分振荡有静止分液的方法分离即水洗分液；（4）洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是洗掉大部分的催化剂硫酸；再加入5%NaHCO3 溶液，可以除去产品中的少量硫酸，第二次水洗的主要目的是洗掉碳酸氢钠溶液；（5）产生的酯和水杨酸都含有酚羟基，所以要检验产品中是否含有水杨酸，应该检验羧基，检验的化学方法是向产品中滴加少量的紫色石蕊试液，观察是否变红；（6）根据反应物提供的物质的量关系可知：甲醇过量，反应产生的物质应该以水杨酸为标准，水杨酸的物质的量是0.05 mol，理论上产生水杨酸甲酯的物质的量是0.05 mol，其质量是0.05 mol×152g/mol=7.6g，则本实验水杨酸甲酯的产率为（4.5g÷7.6g）×100%=59%。

考点：考查物质制备过程中的操作方法、试剂的作用、物质存在的检验、物质纯度的计算的知识。