Question

（16分）某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如下：

回答下列问题：OR₂ C₁₁H₉NO₅   --H₂O

（1）A的化学名称为       ；D分子中除一CHO外的含氧官能团结构简式为     ；

（2）E的结构简式为       ；反应①的反应类型为       ；

（3）反应B→C的化学方程式为              ；ClCH₂COOC₂H₂加热条件下与足量NaOH反应后酸化所得有机物，发生聚合反应的化学方程式为       ；

（4）化合物C中含有苯环的同分异构体有      种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为          。

（5）下列有关F的叙述正确的是    。

a．分子式为C₁₁H₁₀O₃N

b．既能与盐酸反应生成盐，也能在NaOH反应生成盐

c．1molF最多可以与2molH₂反生加成反应

d．既能发生加扰反应也能发生取代反应

Answer

【解析】

试题分析：甲苯在FeCl3作催化剂时，与Cl2发生苯环上的取代反应，产生邻氯甲苯,邻氯甲苯与NaOH的水溶液在高温、高压体积下发生取代反应，产生邻甲基苯酚：;该物质与Cl2在光照时发生甲基上的取代反应产生B：C7H6OCl2；B与NaOH的水溶液发生反应产生C：，C与浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应，硝基在酚羟基的对位，产生D：；D与ClCH2COOC2H5 发生取代反应产生：,发生反应产生,该物质脱去水产生E:,在一定条件下E的硝基被还原变为氨基-NH2，产生F：。（1）A的化学名称为邻氯甲苯,也叫2-氯甲苯； D分子中除一CHO外的含氧官能团结构简式为-NO2、—OH；

（2）E的结构简式为；反应①的反应类型为取代反应(氯代反应)；

（3）反应B→C的化学方程式为；ClCH2COOC2H2加热条件下与足量NaOH反应后酸化所得有机物HOCH2COOH会发生聚合反应，反应的化学方程式为；

（4）化合物C中含有苯环的同分异构体有、、、四种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为。（5）a.分子式为C11H11O3N，错误；b.F含有氨基，能与盐酸反应生成盐，含有酯基，但不能直接与NaOH形成盐，若与热的NaOH溶液，可以水解形成盐但是不是这种物质的盐了，错误。c.F中含有苯环和碳碳双键，所以1molF最多可以与4molH2反生加成反应，错误；d.F中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有氨基及酯基，也能发生取代反应，正确。

考点：本题考查有机化合物的命名、官能团的结构、反应类型、判断同分异构体的数目、书写有机化合物的结构简式和反应方程式、并对给定的有机化合物进行性质判断的知识。