Question

（16分）已知：乙酸酐﹝(CH₃CO)₂O)﹞常用作有机合成原料。

反应①

反应②

（1）结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，其分子式为_____________。1mol肉桂酸最多能与_______mol H₂发生加成反应。

（2）上述反应①、②中的产物Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体，则Ⅰ的结构简式是___________

（3）溴苯与丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，反应的化学方程式为________________________________________________(不要求标出反应条件)

（4）结晶玫瑰也可以由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：

反应③的反应类型是_______________。反应⑤的反应条件为__________________________。

Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl₃溶液显色，Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生，Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，则Ⅲ的结构简式为__________________________(只写一种)

据此推断经反应④得到一种副产物，其核磁共振氢谱有________种峰。（2分）

Answer

（1）C10H9O2Cl3（2分） 4（2分）（2）CH3COOH（2分）

（3）C6H5Br ＋ CH2=CHCOOC2H5＋ HBr（2分）

（4）加成反应（2分） 浓硫酸、加热（2分）

（2分）

（5）4（2分）

【解析】

试题分析：（1）从结晶玫瑰的结构可以看出其分子式为C10H9O2Cl3，肉桂酸中的苯环可以看成有3个碳碳双键，侧链还有一个碳碳双键，共4个碳碳双键，酯基不能发生加成反应，则1mol肉桂酸最多能与4mol H2发生加成反应。（2）Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体则含有—COOH，根据原子个数守恒，Ⅰ是CH3COOH（3）根据肉桂酸的结构可知肉桂酸乙酯的结构为，溴苯与丙烯酸乙酯反应的化学方程式为C6H5Br ＋ CH2=CHCOOC2H5 ＋ HBr。（4）从反应③看出—CHO中的碳氧双键发生了反应，有醇羟基生成，故反应是加成反应，反应⑤是酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热。“Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl3溶液显色”，则含有酚羟基，根据“Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生”说明酚羟基的邻为和对位的—H被取代了，“Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应”说明侧链的2个碳原子连在一起，并有氯原子，则结构有：

（5）根据信息，反应④生成的化合物Ⅱ可以和苯反应，产物为，该物质核磁共振氢谱有4种峰.

考点：有机反应类型、同分异构体的书写、核磁共振氢谱峰、化学方程式的书写。