Question

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C₆H₆的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式___________________________________________

__________________________________________________________________。

（2）已知分子式为C₆H₆的结构有多种，其中的两种为

(Ⅰ)    (Ⅱ)

①这两种结构的区别表现在：

定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母编号)而Ⅰ不能。

A．被酸性高锰酸钾溶液氧化

B．能与溴水发生加成反应

C．能与溴发生取代反应

D．能与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C₆H₆ 与H₂加成时，Ⅰ需__________mol ，而Ⅱ需__________mol。

②今发现C₆H₆还可能有另一种立体结构，如图所示，该结构的二氯代物有______种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断，它的结构简式可能是下列中的______(填字母编号)。

（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实中的__________(填字母编号)。

A．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．萘能与H₂发生加成反应

C．萘分子中所有原子在同一平面上

D．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有两种

（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是____________________________________。

Answer

（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)

（2）①A、B 3 2 ②3

（3）C （4）A

（5）介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键

【解析】

试题分析：（1）C6H6分子中含两个三键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。

（2）①Ⅱ中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ需3 mol，而Ⅱ需2 mol。

②它的二氯代物有3种，即假设一个Cl原子固定，另一个氯原子可位于如图①②③三个位置上。

（3） 的分子式为C12H10；

不符合碳的四价原则；

的分子式为C10H14。

（4）根据第（3）小题中的萘结构简式，萘分子应该能使溴水褪色。

（5）萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

考点：芳香烃结构和性质。