Question

（14分）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为                   。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为                                 。

（3）F中含有官能团的名称为                  。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为                   ，反应类型为                 。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有         种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3︰1的为                    （写结构简式）。

Answer

（1）苯甲醇；（2）；（3）羟基

（4）取代反应（或酯化反应）

（5）6

【解析】

试题分析：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；（2）D能发生银镜反应，含有醛基。根据信息可得B和C生成D的反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出 C应该是醛，则该反应的化学方程式是。（3）根据反应条件可知，E与F反应为酯化反应，则结合G的结构，F是醇，含有羟基。（4）根据（3）中的分析，并结合原子守恒可知，F的结构简式是，据此可以写出该酯化反应的方程式。（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体书写，以氧原子为分界：①左侧含有1个碳原子，则右侧含有4个碳原子（丁基），丁基有4种异构体，则相应醚有4种异构体，②左侧含有2个碳原子，右侧含有3个碳原子（丙基），丙基有2种异构体，则相应醚有2种异构体，共6种。其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1，这说明分子中含有4个甲基，其中3个甲基连接在同一个碳原子上，则结构简式应该是。

考点：有机物的结构和性质