Question

以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如下（部分反应略去条件和试剂）：

已知：I. RONa + R’X → ROR’+ NaX；

II. RCHO + R’CH₂CHO +  H₂O（R、R’表示烃基或氢）

（1）A的名称是           ；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是           。

（2）①和②的反应类型分别是           、           。

（3）E的结构简式是           ，

（4）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有           种。

（5）F与新制Cu(OH)₂悬浊液发生反应的化学方程式是           。

（6）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式           。

Answer

（1）苯酚 羟基、醛基 （2）加成反应 氧化反应

（3）

（4）6种（5）

（6）+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C6H6O，而能与HCHO反应生成B，则A为苯酚；B的分子式为C7H8O2，生成的C的分子式为C7H6O2，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：HO——CHO，所以C分子中含氧官能团的名称是：羟基、醛基。

（2）反应①的反应物为苯酚和甲醛，生成物为B，对比结构可知反应①为加成反应；反应②为氧化反应。

（3）对比C的结构简式HO——CHO与TMBA的结构简式，可知E的结构简式为：。

（4）D的分子式为C7H4O2Br2，属于芳香族酯类化合物一定含有—OOCH，2个Br原子在苯环上排布，酯基连接的C为1号，两个Br原子可以为2，3号、2,4号、2,5号，2,6号、3,4号，3,5号，共6种同分异构体。

（5）由TMBA可推出F的结构为：，与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是：。

（6）抗癫痫病药物H含有酰胺键，在NaOH条件下发生水解，则反应的化学方程式为：+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

考点：本题考查有机合成的推断、同分异构体的判断、反应类型、化学方程式的书写。