Question

（16分）Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下（Ph-代表苯基 ）：

反应①：

化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为        ，1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气        mol。

（2）化合物IV的结构简式为      ，化合物V转化为化合物VI的反应类型为     。

（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式          。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式                    。

（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式                 。

Answer

（1） C8H7Br(2分) ; 10(2分) （2） (2分) ; 加成反应(2分)

（3） (3分)

（4） 或 （3分）

（5） （2分）

【解析】

试题分析：30.（1）有机物化学式的确定可以通过计算：8个碳原子的饱和烷烃中，氢原子数为(2n+2)18个，该有机物的不饱和度为5，减少10个氢原子，一个溴原子代替一个氢原子，所以分子式为C8H7Br；写出化合物Ⅲ的分子式，根据1moL C消耗1moL氧气，1moLH消耗0.25moL氧气计算的出消耗氧气10moL; （2）化合物Ⅳ的分子式为C10H10O2，化合物Ⅴ的分子式为C9H8O2含有羧基，该流程化合物Ⅳ通过水解反应生成化合物Ⅴ，优先考虑该反应为酯的水解反应，化合物Ⅳ应为某酸甲酯，由化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的条件可以推知化合物IV的结构简式为；该流程中Ⅴ到Ⅵ的过程，有机物分子中的碳碳双键变成了碳碳单键（有上无下）为加成反应。（3）化合物Ⅵ分子中有两种官能团（2个Br和一个羧基）能够和NaOH溶液反应，Br发生取代反应，羧基发生中和反应，所以化学方程式为：（4）因为化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，所以化合物Ⅶ的分子式为C9H8O2，不饱和度为6，1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明含有两个醛基，因此还必需有一个苯环，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，说明有一个甲基且该分子必须高度对称，由此可以写出化合物Ⅶ的结构简式：） 或（5）观察反应①很容易看出偶联反应发生的部位，由此可以写出该抗抑郁药物的结构简式

考点：考察有机化合物分子式的确定；有机反应类型；有机化学方程式的书写；有机物结构简式的确定等。