Question

（16分）乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛热。合成原理是：

（1）水杨酸中含氧官能团的名称是                                       ，有关水杨酸的说法，正确的是          。

A．遇 FeCl₃溶液可能显紫色            

B．可发生酯化反应和水解反应

C．能与溴水发生取代反应和加成反应     

D．1mol水杨酸最多能与3molH₂发生加成反应

（2）水杨酸与乙酸酐反应的反应类型是                          。

（3）乙酰水杨酸的分子式为           ，1mol乙酰水杨酸最多能与              molNaOH反应。

（4）虚框中为提纯，是为了除去该反应的副产物：水杨酸、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等请写出乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液发生的主要化学反应方程式为： _____            。

（5）写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：                   。

Ⅰ.能遇FeCl₃溶液显紫色       Ⅱ.苯环上只有一种一溴取代物

Ⅲ.能发生银镜反应             Ⅳ. 1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反应

（6）也能与乙酸酐发生类似反应，请写出化学反应方程式，可不写条件：

                                                                               。

Answer

（1）羧基、羟基（2分）； AD（2分） （2）取代反应 （2分）；（3）C9H8O4 （2分）3 （2分） ；

（4）（2分）

（5）或（2分）

（6）（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据水杨酸的分子结构可知在水杨酸分子中含氧官能团的名称是羧基、羟基；A．由于水杨酸的分子中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液会显紫色，正确；B．水杨酸分子中含有羧基和酚羟基，所以可发生酯化反应，但是不能发生水解反应，错误；C．水杨酸分子中含有酚羟基，所以能与浓溴水发生取代反应而不能与其加成反应，错误；D．由于在水杨酸的一个分子中含有一个苯环，所以1mol水杨酸最多能与3molH2发生加成反应，正确；（2）水杨酸的粉羟基与乙酸酐发生酯化反应液叫取代反应产生酯和乙酸；（3）乙酰水杨酸的结构简式是，分子式为C9H8O4；在乙酰水杨酸分子中含有一个羧基和一个酯基，酯基水解产生一个酚羟基和一个乙酸，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，所以1mol乙酰水杨酸最多能与3mol的NaOH发生反应；（4）乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na2CO3溶液发生的主要化学反应方程式为：；（5）符合条件Ⅰ.能遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；Ⅱ.苯环上只有一种一溴取代物，说明分子中只含有一种H原子；Ⅲ.能发生银镜反应，说明含有醛基；Ⅳ. 1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反应，说明在分子中含有两个羟基或羧基。则符合上述条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：或；（6）也能与乙酸酐发生类似反应，则该化学反应方程式是：。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。