Question

（16分）农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

（1） A发生加聚反应的官能团名称是_____         _____，所得聚合物分子的结构型式是

________        __(填“线型”或“体型”)。

（2）B―→D的化学方程式为

________________                                               _______。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为

______                                                          ____。

（4）已知：—CH₂CN—CH₂COONa＋NH₃，E经五步转变成M的合成反应

流程为：

①E―→G的化学反应类型为______                  ____，

G―→H的化学方程式为________                                   ___。

②J―→L的离子方程式为_______                                ________。

③已知：—C(OH)₃—COOH＋H₂O，E经三步转变成M的合成反应流程为

____________                                                      __ 。

(示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热) 。

Answer

（1）碳碳双键 线型

（2）+NaOH+NaCl+H2O

（3）

（4）①取代反应；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3

②+2[Ag（NH3）2]++2OH-+2Ag↓+3NH3+

NH4++H2O。

③

【解析】

试题分析：（1）A为（CH3）2C=CH2，含有碳碳双键能发生加聚反应，只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子。

（2）B为（CH3）2CClCH2Cl，结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，中间碳原子上没有氢原子，连在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O。

（3）由题给信息M（）的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该含有1个环，。

（4）①分析E、G的结构简式，结合反应条件可知，E中甲基中的1个H原子被Cl原子取代生成G，E→G发生的是取代反应；根据题给已知“-CH2CN-CH2COONa+NH3”和G的结构特点（分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解），-CN转化为-COONa，-Cl原子发生取代反应转化为-OH，H为，G→H的化学方程式为：+2NaOH+H2O+NaCl+NH3。

②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G→H的转化条件可以推断J结构简式为，L为，J-→L的离子方程式为：+2[Ag（NH3）2]++2OH-+2Ag↓+3NH3+

NH4++H2O。

③结合③中的已知和括号内的提示（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M，合成流程图为：

。

考点：本题考查有机物的推断与合成、反应类型的判断、方程式的书写。