Question

已知2RCH₂CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。

(2)B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为____________________________。

(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________________________________。

(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_____________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为______________；写出E的结构简式：________________。

Answer

(1)C4H10O

1­丁醇(或正丁醇)

(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)

(4)还原反应(或加成反应) 羟基

(5)

(6)浓H2SO4，加热

【解析】根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。

(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为

CH3CH2CH2CH2OH，命名为1­丁醇(或正丁醇)。

(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为

2CH3CH2CH2CHO

所以C有2种结构。—CHO和共同存在时要先检验—CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。

(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，所以C―→D是与H2发生加成反应，也称为还原反应。由于相对分子质量相差4，所以和—CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。

(5) 的不饱和度为5，它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上，同时还含有—COOH和—OH，可以在碳链上引入三键或双键。—COOH为一个不饱和度，还可引入2个三键或4个双键。由于要求6个碳原子在一条直线上，所以要求存在—C≡C—C≡C—这样的结构，这样还余下—COOH、—OH、—CH3和CH或—COOH、—OH和2个—CH2—，所以可能的结构有：

。

(6)第④步为酯化反应，所以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为

。