Question

利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反应可以生成A,两者的结构简式如图。

试回答下列有关问题:

(1)“亮菌甲素”的分子式为    ;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗    mol Br₂。

(2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。

已知:(1)+

(2)R—O—CH₃R—OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)

①C→D中①的化学方程式是                                 ;

②G的结构简式是                                         ;

③符合下列条件的E的同分异构体有    种:

a.遇FeCl₃溶液显色;

b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;

c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基

写出其中至少2种的结构简式:                                          。

Answer

(1)C12H10O5 3

(2)①+NaOH+CH3OH

②(或CH3C≡CCOOH)

③4 (任意2种即可)

【解析】(1)“亮菌甲素”的分子式为C12H10O5,根据酚羟基激活邻位和对位,且“亮菌甲素”中含碳碳双键,故1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗3 mol Br2。

(2)结合已知(1)得C为,B为,结合C→D①、②条件知D为,D与氢气加成得F(),F在浓硫酸条件下反应且结合G分子中的碳原子在一条直线上知其结构类似于乙炔,F发生消去反应得G为。反应①是酯在碱性条件下水解;结合已知(2)知E为。E的同分异构体中遇FeCl3溶液显色说明含酚羟基;不能发生水解反应,能发生银镜反应说明含醛基且不是由甲酸某酯提供醛基,结合苯环上的一氯取代物只有一种(分子结构对称),分子中无甲基便可得出答案。