Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅

请回答下列问题：

(1)A所含官能团的名称是________。

(2)A催化氢化得Z(C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________。

(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。

(5)C→D的化学方程式为______________________________________。

(6)试剂Y的结构简式为________________。

(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。

(8)G与H₂O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：________________。

Answer

(1)羰基、羧基

6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I)

(7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可)

(8)

【解析】

(3)依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于—CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构简式为。

(4)依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应(或取代反应)。

(5)B中的—OH在HBr/H2O条件下被—Br取代生成C ，依据反应条件可知C→D为消去反应，则C→D的化学方程式为：

6)D酸化得到E()，E与C2H5OH发生酯化反应得F()，F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。

(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂：NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应，Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。

(8)G与H2O催化加成可得两种产物，分别为：①和②，比较上述两个分子可知②中环上含有手性碳，所以H的结构为①。