Question

已知碳碳双键可以被臭氧氧化：

有机物A可以发生如下图所示的变化，其中E不能发生银镜反应，M的分子内含有七元环状结构。

(1)A的结构简式为________。

(2)A～M中，互为同系物的是________(填字母代号)。

(3)B的同分异构体中，具有链状结构的酯类物质有________种，请写出其中一种物质的结构简式：________。

(4)写出下列反应的化学方程式。

①F―→G：______________________。

②C＋L―→M：______________________。

Answer

【解析】由A的分子式为C7H12O3判断A的结构中存在一个酯基，再由其水解产物C的分子式为C3H8O2，可以得到B的分子式为C4H6O2。由于C中的碳原子已经完全饱和，故C为醇，B为羧酸。B可能的结构简式：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，前两种物质中碳碳双键被臭氧氧化所得到的物质均可以发生银镜反应，不合题意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能发生银镜反应，所以B的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，D为HCHO，E为CH3COCOOH。E与H2发生加成反应得到F，F为CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化，判断F到G为消去反应，G的结构简式为CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH，即H为OHCCOOH，H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子内含有七元环状结构，判断C为二元醇，且其结构简式为HOCH2CH2CH2OH。由B和C的结构确定A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。