Question

I．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，近年来在液晶显示器工业中应用广泛。结构简式如右图：

(1)该有机物的分子式为           ，其含氧官能团的名称是           。

(2)该有机物能发生的反应类型是(填写代号)        。

A．氧化反应    B．消去反应    C．加聚反应  D．水解反应

Ⅱ．塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂。增塑剂DEHP(C₂₄H₃₈O₄)可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。

回答下列问题：

(1)E的结构简式是                     

(2)B→C的反应类型是                   

(3)3—甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，写出该同分异构体的结构简式并命名：

①结构简式                       ②命名                    

(4)DEHP的结构简式是                     

(5)F是E的一种同分异构体，具有如下特征：  a．是苯的邻位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液呈紫色；

c．能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：                           

Answer

I.（1）C9H8O3（2分） 酚羟基、羧基 （各1分，共2分） （2）AC（2分）

Ⅱ.（1）（2分） （2）水解反应（或取代反应）（2分）

（3）；2，2，3，3－四甲基丁烷（各2分，共4分）

（4）（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：Ⅰ.（1）根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O3。由结构简式可知，分子中含有酚羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，但只有酚羟基和羧基含有氧原子。

（2）该有机物含有酚羟基，含有碳碳双键，能发生氧化反应；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，不能发生消去反应与水解反应，故答案为AC。

II．A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH2＝C(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3。A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：CH2BrCH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3。B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，则C的结构简式为：CH2OHCH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3。D是对二甲苯的一种同分异构体，D被酸性高锰酸钾氧化生成E酸，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D是邻二甲苯，E的结构简式为：。E和C反应生成DEHP（C24H38O4），所以DEHP的结构简式为：。

（1）通过以上分析知，E的结构简式为：。

（2）B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应（或水解反应）生成C，所以B→C的反应类型是取代反应或水解反应。

（3）3－甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，说明该烷烃中只含一种类型的氢原子，所以其结构简式为(CH3)3CC(CH3)3，其名称为：2，2，3，3－四甲基丁烷。

（4）通过以上分析知，DEHP的结构简式为：。

（5）F的结构简式中符合下列条件：F是苯的邻位二取代物，说明F中含有苯环，且取代位置为苯环上的邻位，遇FeCl3溶液呈紫色，说明F中含有酚羟基。F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F含有羧基，所以F的结构简式为：，因此F和碳酸氢钠溶液反应的方程式为：。

考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等