Question

I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）由A→B的化学反应方程式是                                  ，反应类型是       反应。

（2）D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C—O单键，反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，则D的结构简式是               

由E制备乙二醇需要加入的试剂是                  

Ⅱ．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原科，普鲁卡因的合成路线如下(已知)：

（4）乙的含氧官能团名称为          、              

（5）丁的结构简式为                    

（6）反应③的化学方程式是                                   

（7）普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式。写出任意3种符合下列条件的戊的同分异构体                                            (不包含戊)；

a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链

b．分子结构中一定含官能团—NH₂且—NH₂直接与碳原子相连

（8）戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是                                                  。

Answer

（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（2分）消去（1分）

（2）（2分）

（3）NaOH的水溶液（2分）

（4）硝基、羧基（2分）

（5）（2分）

（6）（2分）

（7）（3分）

（8）（2分）

【解析】

试题分析：I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为4，质谱分析可知其相对分子质量为46，假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子，剩余的基团的式量=46-12-16-4=14，故应还含有1个C原子，及A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目==6，则A的分子式为C2H6O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH3CH2OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C2H4O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH2=CH2；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F．

（1）由A→B的化学反应方程式是：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，属于消去反应，答案为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；消去；

（2）由上述分析可知，D的结构简式是；HOCH2CH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，

答案为：；氢氧化钠水溶液；

Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应生成丙为，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因；

（4）由上述分析可知，乙为，含有的含氧官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；

（5）由上述分析可知，丁的结构简式为，故答案为：；

（6）反应③的化学方程式是：+HOCH2CH2Cl +H2O，

答案为：+HOCH2CH2Cl +H2O；

（7）普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，戊的同分异构体中满足：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团-NH2且-NH2直接与碳原子相连，符合条件的戊的同分异构体有：等，答案为：；

（8）经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，

答案为：．

考点：有机物的推断