Question

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是                 （填序号）。

（2）化合物F中含      个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是          。

（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机   物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式                         。

（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式                  。

（5）已知： ，

写出以、HCHO、HN(CH₃)₂为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）②（2分）   （2）1个（2分）  G（2分）

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）有机化学上把加氢或去氧的反应都叫做还原反应，因此②正确；

（2）打*的为手性碳,G中是铵盐形式，在水中溶解性比较大；

（3）根据信息写出其结构简式为，该物质是一元醛，注意在方程式书写中1mol该物质和2mol银氨溶液发生反应。

（4）第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应相当于是一个加成反应，断裂C=O双键，产物为；

（5）解决本合成题前先要看懂题干中的第①步信息，是酮的一个性质，其次，要认真运用好这一信息

，再利用逆向合成的思路即可完成，同时注意反应的相关条件。合成路线如下所示：

考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写和有机合成等相关知识。