Question

有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为76．为测定A 的化学式，取3.8 克的A置于密闭容器中完全燃烧，将燃烧产物通过盛有浓硫酸的试剂瓶，试剂瓶增重3.6 克，继续通过盛有饱和氢氧化钠溶液的试剂瓶，试剂瓶增重6.6克．
①A的分子式为______；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，可据此推断A可能的结构简式为：（已知：同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构）______，______；
③若A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，请写出A与足量金属钠反应的化学方程式：______；请写出A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：______

Answer

①通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，根据n=计算水、二氧化碳的物质的量，再根据原子守恒计算C原子、氢原子的物质的量，根据m=nM计算C原子、氢原子的质量，进而计算有机物中O原子的质量，根据n=计算氧原子的物质的量，确定最简式，结合相对分子质量计算该有机物的分子式．
②、红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，据此结合有机物的分子式，推断A可能的结构简式；
③A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，据此结合A的分子式与红外光谱确定A的结构，书写方程式．
【解析】
①通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，水的物质的量为=0.2mol，故n（H）=2×0.2mol=0.4mol，m（H）=0.4mol×1g/mol=0.4g，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为=0.15mol，故n（C）=0.15mol，m（C）=0.15mol×12g/mol=1.8g，故有机物A中m（O）=3.8g-0.4g-1.8g=1.6g，故n（O）==0.1mol，所以n（C）：n（H）：n（O）=0.15mol：0.4mol：0.1mol=3：8：2，最简式为C3H8O2，结合相对分子质量可知最简式即为分子式，
故答案为：C3H8O2；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，同一个碳原子上连接两个羟基不稳定
故符合结构特征的有机物A的结构简式为：CH3CH（0H）CH2OH  CH2（OH）CH2CH2OH，
故答案为：CH3CH（0H）CH2OH、CH2（OH）CH2CH2OH；
③A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，结合有机物A的红外光谱可知，A为CH2（OH）CH2CH2OH 
，A与足量金属钠反应的化学方程式为CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑，
A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：CH2（OH）CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O，
故答案为：CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑，
CH2（OH）CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O．