Question

1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（ ）
A．苯不能使溴水褪色
B．苯能与H₂发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种

Answer

根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构．
【解析】
A．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故A选；
B．苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H2发生加成反应，故B不选；
C．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体
，故C不选；
D．如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故D选．
故选AD．