Question

有机物X是一种香料，其合成路线如下．
图中A～H均为含氧有机物，A是人体内的重要营养物质，A与D有相同的最简式；下图是B的质谱与核磁共振氢谱图．
已知：RCH₂COOH；RCH₂COOHRCH₂COCl（R是烃基）
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是______．
（2）B→C的反应条件是______．
（3）写出E→F的化学方程式______

Answer

（1）A～H均为含氧有机物，A是人体内的重要营养物质，结合转化关系可知，A为葡萄糖；
（2）A在酶的作用下生成B，由质谱图可知，B的相对分子质量为46，核磁共振氢谱图可知，B分子中有3种H原子，故B为CH3CH2OH，B转化为C，C与银氨溶液反应生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A与D有相同的最简式，故C为CH3CHO，D为CH3COOH，
（3）B转化为C，C与银氨溶液反应生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A与D有相同的最简式，故C为CH3CHO，D为CH3COOH，乙酸在Cl2/P作用下生成E，由给予的信息可知，E为ClCH2COOH，ClCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下生成F，F为ClCH2COOCH2CH3；
（4）乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水；
（5）D与SOCl2作用生成G，根据给予的反应信息可知，G为CH3COCl，G与甲苯在氯化铝作用下生成，同时生成HCl，据此书写；
（6）同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，且苯环上有三个取代基，故含有1个-CHO、2个-CH3，据此书写判断可能的异构体数目，
苯环上的一氯代物有两种的同分异构体，说明苯环上有2种不同的H原子；
（7）ClCH2COOCH2CH3与生成X，X的分子式为C13H16O3，由原子守恒可知，减少1分子HCl，且分子中含有一个苯环和一个3原子环，故X．
【解析】
（1）A～H均为含氧有机物，A是人体内的重要营养物质，结合转化关系可知，A为葡萄糖，含有羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（2）A在酶的作用下生成B，由质谱图可知，B的相对分子质量为46，核磁共振氢谱图可知，B分子中有3种H原子，故B为CH3CH2OH，B转化为C，C与银氨溶液反应生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A与D有相同的最简式，故C为CH3CHO，D为CH3COOH，
乙醇在Cu催化剂，加热条件下与氧气反应生成乙醛，
故答案为：Cu催化剂，加热；
（3）B转化为C，C与银氨溶液反应生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A与D有相同的最简式，故C为CH3CHO，D为CH3COOH，乙酸在Cl2/P作用下生成E，由给予的信息可知，E为ClCH2COOH，ClCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下生成F，F为ClCH2COOCH2CH3，故E→F的化学方程式为：ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O，
故答案为：ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O；
（4）乙醛发生银镜反应的方程式为：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（5）D与SOCl2作用生成G，根据给予的反应信息可知，G为CH3COCl，G与甲苯在氯化铝作用下生成，同时生成HCl，反应方程式为+CH3COCl+HCl，
故答案为：+CH3COCl+HCl；
（6）同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，且苯环上有三个取代基，故含有1个-CHO、2个-CH3，若甲基与醛基相邻、另外甲基有如图所示4中位置，若1个甲基与醛基相间，则另外1个甲基有如图所示2种位置，故有6种结构；
苯环上的一氯代物有两种的同分异构体，说明苯环上有2种不同的H原子，该同分异构体为或，
故答案为：6，或；
（7）ClCH2COOCH2CH3与生成X，X的分子式为C13H16O3，由原子守恒可知，减少1分子HCl，且分子中含有一个苯环和一个3原子环，故X，
故答案为：．