Question

有机物A是重要的合成原料，在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用．由A可以制得麻黄碱和其他很多物质．现有如下转化关系图（略去了由A→G，G→麻黄碱的反应条件和部分反应物）：

请回答下列问题：
（1）关于麻黄碱下列说法正确的是______（填字母）．
a．麻黄碱的分子式为C₁₀H₁₅NO
b．具有止咳平喘作用，是从中药麻黄中提取的生物碱
c．属于国际奥委会严格禁止的兴奋剂
d．麻黄碱属于芳香烃
（2）有机物A的相对分子质量为106，A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42：3：8，则A的含氧官能团名称是______；检验该官能团的方法是______．
（3）反应①～⑤中属于取代反应的是______（填序号）．
（4）写出D→B的化学方程式______．
（5）F可作多种香精的定香剂，请写出B和C反应生成F的化学方程式______

Answer

有机物A的相对分子质量为106，A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42：3：8，故分子中C原子数目为=7，H原子数目为=6，故O原子数目为=1，故A的分子式为C7H6O，不饱和度为=5，结合G的结构可知，A含有苯环，故还含有-CHO，故A的结构简式为；A被催化氧化生成C，故C为．A与氢气发生加成反应生成B，B为，由E与氯气在光照条件下生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B，故E为，D为．B与C发生酯化反应生成F，F为，据此解答．
【解析】
有机物A的相对分子质量为106，A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42：3：8，故分子中C原子数目为=7，H原子数目为=6，故O原子数目为=1，故A的分子式为C7H6O，不饱和度为=5，结合G的结构可知，A含有苯环，故还含有-CHO，故A的结构简式为．
A与催化氧化生成C，故C为．A与氢气发生加成反应生成B，B为，由E与氯气在光照条件下生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B，故E为，D为．B与C发生酯化反应生成F，F为，
（1）a．由结构可知，麻黄碱的分子式为C10H15NO，故a正确；
b．具有止咳平喘作用，是从中药麻黄中提取的生物碱，故b正确；
c．麻黄碱是国际奥委会严格禁止的兴奋剂，故c正确；
d．麻黄碱除含有C、H元素外还含有O、N元素，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合物，故d错误；
故答案为：abc；
（2）有机物A的相对分子质量为106，A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42：3：8，故分子中C原子数目为=7，H原子数目为=6，故O原子数目为=1，故A的分子式为C7H6O，不饱和度为=5，结合G的结构可知，A含有苯环，故还含有-CHO，故A的结构简式为，含有醛基，
在新制的银氨溶液中滴加A的溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，产生银镜，说明含有醛基，
故答案为：醛基，在新制的银氨溶液中滴加A的溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，产生银镜；
（3）反应①～⑤中属于取代反应是①②⑤，故答案为：①②⑤；
（4）D→B是在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）B和C反应生成F的化学方程式为：++H2O，故答案为：++H2O；
 （6）与中间产物互为同分异构体，能发生消去反应，又能发生酯化反应，含有-OH、CHO，且苯环上的一氯取代物只有两种，考虑为不同取代基处于对位，分子结构中没有甲基，符合结构的同分异构体为，故答案为：；

（7）A、E为互溶的液体，沸点相差较大，利用蒸馏进行分离，故答案为：蒸馏．