Question

（1）相对分子质量不超过100的有机物X，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．X完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析其含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现X的氢谱如下：
①X的分子中含有的官能团名称是______．
②X的结构简式为______．
（2）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的方案：______
A 反应物 B 反应物 C …
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC．

Answer

（1）有机物能与金属Na反应产生无色气体，说明含有-OH或-COOH；又能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；还可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键或-C≡C-．
根据含氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，确定分子中氧原子个数，进而确定有机物的相对分子质量，确定有机物的分子式．根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型，结合可能的官能团，确定有机物结构．
（2）根据结构变化、官能团的引入与消除，采用逆推法推断设计．
【解析】
（1）①有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜=2.3，
有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以分子中氧原子数目N（O）==86．
有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成．
令烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；
所以烃基的组成为C3H5，有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个．
故答案为：碳碳双键、羧基． 
②由①可知有机物为C3H5-COOH，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，符合条件的结构为
故答案为：．
（2）获得，应制备⇒⇒⇒．

所以设计方案为
故答案为：
．