Question

【选修--有机化学基础】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是______； X到A的反应条件是______
（2）②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则③是______反应，并说明理由______
（3）反应⑤的化学方程式是______；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种．

Answer

相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，以此解答该题．
【解析】
相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，
（1）由以上分析可知H为，A为，可由X经光照生成，
故答案为：； 光照；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，则应先氧化再还原，
故答案为：还原；氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到-NH2，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为，
故答案为：；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，故答案为：6．