某化学小组准备用环己醇制备环己烯，查得相关资料如下。
反应原理：
反应物与产物的物理性质：
|
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密度(g/cm3) |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
溶解性 |
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环己醇 |
0.96 |
25 |
161 |
能溶于水 |
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环己烯 |
0.81 |
－103 |
83 |
难溶于水 |
（1）实验过程中可能发生的有机副反应的方程式为________________________________。
（2）根据上述资料，装置__________最适宜用来完成本次制备实验。
A B C
（3）制备粗产品
将5 mL________加入试管A中，再加入l0 mL_______，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全。
（4）粗产品提纯
①环己烯粗产品中含有环己醇和少量酸性杂质等。粗产品需依次经过水洗，加碳酸钠溶液洗涤以及第二次水洗。在此过程中加入碳酸钠溶液的目的是_____________；分液时，环己烯应从分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口取出。
②向水洗后的环己烯中加入少量的无水氯化钙，再将混合物放入右图所示装置的____________（填仪器名称）中，进行蒸馏，收集产品时，温度计显示的温度应为 。
下列实验能达到实验目的的是_____________。
A．用硫酸铜溶液除去电石与水反应生成的乙炔气体中的杂质
B．溴乙烷与NaOH水溶液混合共热一段时间后，向水层加入AgNO3溶液，观察到淡黄色沉淀产生。
C．甲苯与液溴混合，加入少量铁屑，制备
。
D．已知3.0 mol·L－1 CuSO4溶液中Cu2+开始沉淀的pH为4，Fe3+完全沉淀时溶液的pH为3.3，则可以用氧化铜除去该溶液中含有的杂质Fe3+
E．只用FeCl3溶液就可以鉴别出苯酚溶液、NaOH溶液、KHCO3溶液、苯、溴乙烷五种无色液体
F．用稀盐酸和溴的四氯化碳溶液可证明1-溴戊烷在NaOH水溶液与NaOH醇溶液中发生的反应类型不同
G．通过石油的分馏可以直接得到甲烷、乙烯和苯等产品
以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。
已知：
；
（1）①的反应类型为______；④的反应类型为______。
（2）化合物A不可能具有的化学性质是____________。
a．氧化反应 b．还原反应 c．消去反应 d．取代反应 e．加成反应
（3）⑤为取代反应，除生成M外，还有CH3OH生成，则物质Y的结构简式为_______。
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构的结构简式：________和_________
a．含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应
b．分子中有4种不同化学环境的氢
（5）反应②和③的顺序_____（填“能”或“不能”）交换，理由是______________。
以下是化合物J的合成路线流程图：
（1）反应①②③④中属于加成反应的是 (填序号)。
（2）化合物E的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
（3）请写出D转化为E的化学方程式___________________________________________
（4）实现G→J的转化中，加入的物质K是_____________。
（5）A+B→D的反应中还能生成D的一种同分异构体，请写出该同分异构体的结构简式________________________。
（6）请写出以2-甲基-2-溴丁烷为原料制备化合物B的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图如题中所示。
_________________________________________________________________________
（1）分子式为C5H12O属于醇且能催化氧化生成醛的有机物有 种；
（2）
与NaOH水溶液共热，生成的有机物的结构简式为________；
（3）某有机物的分子式为C6H12，若其分子中所有碳原子一定处于同一平面，则该有机物的结构简式为_______________；若该有机物有一个反式异构体，且能与氢气加成生成2-甲基戊烷，则该有机物的结构简式为_______________；
（4）有机物C6H5C≡CCH2CBr3分子中，在同一条直线上的原子最多有__________个；
（5）在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体，溶液浑浊，其反应方程式是：
________________________________________________________________________。
现有九种有机物：①甲烷 ②溴乙烷 ③乙炔 ④丙三醇 ⑤
⑥苯 ⑦甲苯 ⑧乙烯 ⑨乙醇
（1）将序号填入下列相应的空格中：
日常生活中作燃料的是___________（至少写一种）；作为制取炸药原料的是________（至少写一种）；常温下能与溴水发生加成反应的是_______________；常温下呈液态，能作溴水的萃取剂，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是____________；互为同系物的是_______________。
（2）⑤号物质的名称是___________________。
（3）请完成以下方程式
②→⑧__________________________________________________________________；
⑨→②__________________________________________________________________。
实验室制取③的反应______________________________________________________。
