Question

重氮甲烷（CH₂←N≡N）在有机合成中有着重要的应用，它的分子中碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子提供的。

它在受热或光照时容易分解生成氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯(：CH₂)。CH₂←N≡NN₂↑+：CH₂；碳烯与烯烃或苯环能起加成反应，生成含三元环的化合物：

（1）重氮甲烷与结构简式为              的有机物在光照下反应生成。

（2）重氮甲烷与苯共热完全反应生成的环状化合物的结构简式为                ，与该产物互为同分异构体的芳香烃共有             种，其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种的芳香烃的结构简式为                        。

Answer

(1)  (2) ;8;

【解析】综合题给信息可知，碳稀 ：CH2可与碳碳双键加成生成，

（1）可看出结构中存在，故与重氮甲烷反应的物质是：

（2）可看作是三个碳碳双键，所以与重氮甲烷反应的产物应该为：；

物质的分子式为C9H12，依据同分异构体的书写原则，分别用CH3CH2CH2—、（CH3）2CH—、一个甲基和一个乙基（3种）、三个甲基（3种）来取代苯环，共可得到8种取代物；其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种的芳香烃的结构简式只能为