Question

已知下列数据：

物质	熔点(℃)	沸点(℃)	密度(g/cm^3)
乙醇	－117.3	78.5	0.789
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	－83.6	77.5	0.90
浓硫酸(98%)	－	338.0	1.84

学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；

②按下图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min；

③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

请根据题目要求回答下列问题：

(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为____________________________________

写出制取乙酸乙酯的化学方程式： _____________________________________

 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_______________________________。

A．中和乙酸和乙醇

B．中和乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

(3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是____________________________________

 (4)指出步骤③所观察到的现象： _______________________________________________

分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)__________。

A．P₂O₅         B．无水Na₂SO₄         C．碱石灰         D．NaOH固体

(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有： __________________________________

Answer

(1)在一支30 mL的大试管A中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀 CH3COOH＋HOCH2CH3

CH3COOC2H5＋H2O (2)BC

(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应

(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅 B

(5)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少了副产物的产生；②增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯；③增加了分液漏斗，便于控制反应物的量，提高反应物的利用率

【解析】（1）配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：

CH3CH2OH→浓硫酸→浓硫酸→CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的1/3。因为试管容积为30 mL，那么所盛溶液不超过10 mL，按体积比1∶4∶4的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、4 mL、4 mL。既然在题中已经给定的是30 mL的大试管，那就不能用其他规格的试管，在答题时要特别注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在一支30 mL的大试管A中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为：

CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOC2H5＋H2O。

(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选BC项。

(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。

(4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。分离出来的是粗产品乙酸乙酯层，乙酸乙酯粗产品的提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸)；②向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液(目的是除去粗产品中的碳酸钠、乙醇)；③向其中加入无水硫酸钠(目的是除去粗产品中的水)；④最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76～78℃之间的馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B项。

(5)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少了副产物的产生；②增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯；③增加了分液漏斗，便于控制反应物的量，提高反应物的利用率。