Question

（16分）、香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；1 mol (Ⅰ) 完全燃烧需要消耗_____________ O₂。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

Answer

（1）C7H6O2  （2分）    7.5（2分）  （2）消去反应（2分）  酯化反应（2分）

（3）  （3分）

（4）（任写一种，其他合理答案也给分）（2分）

（5）（3分）

【解析】（1）根据Ⅰ的结构简式可知，I的分子式为C7H6O2；I燃烧的方程式为2C7H6O2＋15O2→14CO2＋6H2O，所以1 mol (Ⅰ) 完全燃烧需要消耗7.5mol氧气。

（2）反应②中有碳碳双键生成，因此是羟基的消去反应；香豆素中含有酯基，所以是Ⅳ自身的酯化反应。

（3）香豆素中含有酯基，但酯基水解后又产生1个酚羟基，因此需要2mol氢氧化钠，所以方程式为。

（4）能发生银镜反应，说明含有醛基，所以另一个取代基可以是羧基或者是酯基，因此可能的结构简式为

（5）根据反应①②可知，该反应是醛基的加成反应，所以首先生成的

，然后在通过消去反应生成。