Question

（15分）阿司匹林()是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。科学家通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物F上，制成缓释长效阿斯匹林（）。

高聚物F的合成路线如下：

（1）阿司匹林中含有的官能团名称                   。

（2）A的名称为                B的结构简式为_____________ 。

（3）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是                 ； D→E的反应类型是             。

（4）写出B→C反应的化学方程式：___________________                               ；

写出E→F反应的化学方程式：___________________                               。

（5）阿司匹林可由水杨酸（C₇H₆O₃）跟乙酸酐在催化剂作用下生成，满足以下条件的水杨酸的同分异构体有多种，写出其中任一种的结构简式                                       。

①分子中有苯环；②能发生银镜反应；③苯环上的一硝基取代物有2种。

Answer

（1）酯基、羧基（2分）

（2）2-甲基丙烯（异丁烯）（2分）（2分）

（3）酯化反应；消去反应   （2分）

（4）（2分）

（2分）

（5）、、  （3分）

【解析】（1）根据阿司匹林的结构简式可知，阿司匹林中含有的官能团名称酯基、羧基。

（2）根据缓释长效阿斯匹林的结构简式可知，合成高聚物F的结构简式分别是和乙二醇，所以E是，则D是，C氧化生成D，所以C是，B水解生成C，所以B是。这说明A是通过加成反应生成B，所以A是CH2＝C(CH3)2，即A是2－甲基－1－丙烯。

（3）F中还有羧基，能发生酯化反应。D中含有醇羟基，发生消去反应生成E。

（4）B通过水解生成C，E是含有碳碳双键，通过加聚反应生成F。

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基。苯环上的一硝基取代物有2种，所以根据水杨酸分子式可知，其同分异构体的结构简式为、、 。