Question

(16分)止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：

(1)写出B中含有的官能团名称：                            。

(2)已知B→D反应属于取代反应，写出C(C属于氯代烃)的结构简式：            。

(3)写出E→F的反应类型：                。

(4)满足下列条件的E的同分异构体有         种。

①苯环上有两个邻位取代基；         ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③除苯环外不含其它的环状结构。

(5)写出A→B的反应方程式：                                            。

(6)A→F六种物质中含有手性碳原子的是：                  （填物质代号）。

(7)目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH₃COCH₃)占较大比重。利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮。合成过程中无机试剂任选。

提示：合成路线流程图示例如下：

Answer

(1) 羰基，酯基     (2)   (3) 加成           (4)  8

(5) 2CH3COOC2H5  CH3COCH2COOC2H5＋C2H5OH

(6) D，F

(7) (4分)

【解析】（1）根据B的结构简式可知，含有的官能团是羰基，酯基。

（2）B→D反应属于取代反应，所以根据BD的结构简式可知，C是

（3）E中含有羰基，但在F中变成了羟基，这说明是羰基的加成反应

（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。根据分子式可知，另外一个取代基的化学式为－C4H7。即相当于是丁烯去掉1个氢原子后所得到的取代基，丁烯有3中同分异构体，总共含有8种不同的氢原子，所以－C4H7就有8种。

（5）根据AB的结构简式可知，反应应该是2分子的A通过取代反应生成1分子的B，同时还有1分子乙醇生成，方程式为2CH3COOC2H5  CH3COCH2COOC2H5＋C2H5OH。

（6）如果和碳原子相连的4个基团各不相同，则该碳原子就是手性碳原子，所以只有饱和碳原子才可能是手性碳原子，因此根据结构简式可知DF中还有手性碳原子。

（7）考查有机物的合成，一般采用逆推法。