Question

（16分）

I．由C、H、O三种元素组成的有机物R，R的相对分子质量122，其中含碳元素的质量分数为68.9%，含氧元素的质量分数为26.2%。R与NaHCO₃溶液反应，生成的气体能使澄清石灰水变浑浊。则R的分子式是____________________。

II．M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键等)。

拟从芳香烃 出发来合成M，其合成路线如下：

已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

（1）M的结构简式                          。

（2）写出②、⑤反应类型分别为                    、                    。

（3）D中含氧官能团的名称为              ，E的结构简式                         。 （4）写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件)：

                                                                。

（5）写出符合下列两个条件的结构简式：①与F互为同分异构体；②能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl₃溶液显紫色。             。

Answer

I．C7H6O2

II．（1）（2分）

（2）取代(水解)反应、消去反应（各2分，共4分）

（3）醛基、(醇)羟基（各1分，共2分）        （2分）

（4）   （2分）

（5）－OOCCH=CH2（2分）

【解析】I．分子中含碳和氧原子的个数分别是、，所以氢原子的个数是，因此其分子式为C7H6O2。

II．（1）根据M的分子结构模型可知，其结构简式为。

（2）反应①是碳碳双键的加成反应，即A的结构简式为。A在氢氧化钠的水溶液中水解生成B，所以反应②是水解反应,B的结构简式为。B发生催化氧化生成D，所以D的结构简式为。D继续氧化生成E，则E的结构简式为.：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇，所以F的结构简式为。