Question

（14分）已知有机物中一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键；物质A→F有如下转化关系：

       请回答下列问题：  

（1）E中含有的官能团的名称是_____________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：________________________________________________________。

（2）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO₂):n(H₂O)=2:1。则B的分子式为_________________。

（3）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应。

若F的苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：

____________________________________________________________________________。

（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。则G可能具有______________种结构，写出其中两种的结构简式___________、____________。

Answer

（1）羧基   CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

或CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O

（2）C10H10O2     （3）

（4）4 （2分）、（每个2分）

【解析】A中含有酯基和溴原子，所以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成醋酸钠和1，1－二羟基乙烷。由于一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键，所以1，1－二羟基乙烷转化生成乙醛，即C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸。D是乙酸钠，酸化也生成乙酸。B水解也生成乙酸，而B的燃烧产物中n(CO2):n(H2O)=2:1，因此碳、氢原子个数之比是1︰1的。前者碳和氢原子的相对分子质量之和是162－32＝130，所以碳和氢原子的个数是10，因此B的分子式为C10H10O2。B水解产物F的分子式为C10H8O2，其同分异构体中能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能发生加聚反应，说明含有碳碳双键。所以若F的苯

环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为   。G属于

芳香族化合物，能发生银镜反应，因此含有醛基，所以可能的结构简式为