Question

(8分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：

这种材料可采用如下图所示的合成路线

(1)　

(2)RCOOR_l+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH(R、R₁、R₂表示烃基)

试回答下列问题：

(1)⑦的反应类型是　　　　　           。　

(2)写出I的结构简式：　　　　　　             。

(3)合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)： n (D)＝            （用m、n表示）。

(4)写出反应②的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。

②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl₃溶液显紫色。

　　　　　　　　       、　　　　　　　　         、　　　　　　　　     。　

Answer

（1）取代反应

（2） （3）n︰(m+n)︰m

（4）CH2Br－CH2Br＋2NaOH2NaBr＋CH2OH－CH2OH

（5）、、

【解析】考查有机物的合成。根据PETG的结构简式可知，该物质是缩聚产物，其单体分别是乙二醇、对二苯甲酸和。因为E是B的氧化产物，所以E是对二苯甲酸，则B是对二甲苯。反应③是取代反应，所以F的结构简式为，F通过水解反应生成G，则G是对二苯甲醇，G通过加成反应生成H，则H的结构简式为，所以D是乙二醇。因此A是乙烯，和单质溴发生加成反应生成C，则C的结构简式为CH2Br－CH2Br，C再经过水解反应即生成乙二醇D。

（1）⑦是取代反应

（2）根据抑制信息（2）可知I的结构简式为。

（3）根据原子守恒可知：n(H)：n(E)： n (D)＝n︰(m+n)︰m。

（4）反应②是卤代烃的水解反应，方程式为CH2Br－CH2Br＋2NaOH2NaBr＋CH2OH－CH2OH。

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基。能水解，说明含有酯基。和氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，所以这三个取代基为－OH、－CHO、HCOO－。其位置共有3种，所以有3种同分异构体。