Question

（12分）以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：

（1）写出以下物质的结构简式：B                       F                       

（2）写出反应①④的化学反应方程式：

①                                                         

④                                                      

（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为：

Answer

（1）B：        F：

（2）   ①

④  

（3）  、

【解析】考查有机物的合成。苯酚中含有苯环和氢气发生加成反应，生成环己醇A，结构简式为。A在浓硫酸的作用下生成B，因为B和单质溴能发生加成反应生成C，说明反应②是消去反应，所以BC的结构简式分别是、。C通过反应④发生消去反应生成D，则D的结构简式为。由于最终的产物是1，4－环己二醇，所以反应⑤是1，4－加成，即E的结构简式为，E通过加成反应生成F，所以F的结构简式为，F通过取代反应生成1，4－环己二醇。由于在反应⑤中也可能发生1，2－加成或全部加成，所以可能得到的副产物是、。