Question

(12分)屠呦呦，药学家，中国中医研究院终身研究员兼首席研究员，青蒿素研究开发中心主任。多年从事中药和中西药结合研究，突出贡献是创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素。2011年9月，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。

已知甲基环己烷结构简式如图一，也可表示为图二的形式。抗虐新药青蒿素的结构简式如图三所示。其中过氧基（—O—O—）具有强氧化性，可消毒杀菌。

根据所学知识回答有关问题：

（1）写出青蒿素的分子式                    。

（2）下列有关青蒿素的叙述正确的是（    ）

A.青蒿素是芳香族含氧衍生物     B.青蒿素具有强氧化性，可消毒杀菌

C.青蒿素属于酚类、酯类衍生物   D.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH

（3）人工合成青蒿素的关键技术是以天然香草醛为原料，解决架设过氧桥难题。能在有机合成中引入羟基的反应类型有（    ）

①取代  ②加成  ③消去  ④酯化  ⑤还原

A.②③    B.①②⑤    C.①④    D. ①②③⑤

（4）一种天然香草醛的 结构简式为 ：，有关反应过程如下：

①步骤①③的作用是                                                     。

②写出下列物质的结构简式A                 B                          。

Answer

（1）C15H22O5  （2）B    （3）B

（4）. ①保护酚羟基，避免被氧化。

②           

【解析】（1）在键线式中，拐点和终点均代表1个碳原子，所以根据结构简式并依据碳原子的4个价电子可得出该化合物的分子式为C15H22O5。

（2）分子内没有苯环，不属于芳香族化合物，A、C不正确。但分子内含有过氧基，所以B正确。分子内只有1个酯基，水解需要1mol氢氧化钠，D不正确。

（3）卤代烃水解可以得到醇，烯烃和水加成又÷可以得到醇。醇可以发生消去反应，但不能引入羟基，酯化反应需要醇参加，不能引入羟基，醛基和氢气加成即得到羟基。

（4）A中含有酚羟基和氢氧化钠反应，生成－ONa。通过反应②可以把醛基氧化转化为羧基，即B的结构简式为。B经过酸化，使－ONa重新变为－OH。因为酚羟基也极易被氧化，这说明反应①③的目的是为了保护酚羟基的。