Question

（23分）有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，下图是A 分子的球棍模型。回答问题：

（1）写出A的分子式：              ；

（2）A不能够发生反应的类型有（填写序号）：     ；

① 水解反应          ② 加成反应

③ 取代反应          ④ 消去反应

（3）写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：                                ；

（4）下列是一些中草药中所含的有机物：                                    

 ①② ③④

桂皮酸                 异香豆素        二氢异香豆素      香豆素

其中互为同分异构体的是（填写序号）：                       ；

不能与Br₂水反应的是（填写序号）：                           ；

（5）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，B的结构简式为_________，B能否发生消去反应           （填“能”或“不能”）；

（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色；1molC可与1mol NaOH反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种C的结构简式：

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Answer

（1）C9H10O3 (3分)   （2）④（3分）

（3）

                                                     （4）②④ （3分）；③（共3分）

（5）能（4分）（6）（符合要求的均可，3分）

【解析】（1）根据A的球棍模型并结合碳原子的价电子为4可知，该化合物的分子式为C9H10O3 。

（2）根据球棍模型可知，分子中含有苯环、酚羟基和酯基，所以不能发生消去反应。

（3）A中能和氢氧化钠反应的是酚羟基以及酯基。

（4）同分异构体必须是分子式相同结构不同，四种化合物的分子式分别是C9H8O3、C9H6O2、C9H8O2 、C9H6O2，所以互为同分异构体的是②④。二氢异香豆素中没有碳碳双键，和溴水不反应。

（5）A和二氢异香豆素相比，恰好多2个氢原子和1个氧原子，根据二氢异香豆素中含有酯基可判断，B是通过自身的酯化反应生成的二氢异香豆素，所以B的结构简式为。B中和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应。

（6）C遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。1molC可与1mol NaOH反应生成有机物D，说明C中没有羧基。D被Ag（NH3）2OH溶液氧化，说明含有醛基。E经酯化、消去两步反应可得香豆素，所以根据香豆素的结构简式可判断C的结构简式应是或。