Question

21分）有以下一系列反应，最终产物为草酸（乙二酸）。

BCDEF，已知B为某一溴代物。

（1）推测用字母代表的化合物的结构式：C____________，F ______________。

（2）写出化学方程式：B→C____________________。E→F_______________。

（3）E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为             。

（4）写出E和草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式        。

Answer

(1) C： F：OHC－CHO（6分）          (2)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，

CH2OH-CH2OH+O2OHC－CHO+2H2O  （8分）

(3)    （3分）

(4)nCH2OH-CH2OH+nCOOH-COOH+2nH2O （4分）

【解析】考查有机物的推断，采用逆推法。根据草酸的结构简式可知F氧化得到乙二酸，所以F是是乙二醛，结构简式为OHC－CHO。E氧化得到乙二醛，则E是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH。D水解得到E，所以D是1，2－二溴乙烷，结构简式为CH2BrCH2Br。C经过加成得到D，则C是乙烯，结构简式为。B经过消去反应得到C，则B是溴乙烷，结构简式为CH3CH2Br。乙二醇和乙二酸通过酯化反应可与生成环酯，也可以通过酯化反应形成高分子化合物。