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有机物A〜M有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHC...

有机物AM有如图所示转化关系,AF分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;MNaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

请回答:

(1)B、F的结构简式分别为________________________

(2)反应①⑦中,属于消去反应的是________ (填反应序号)

(3)D发生银镜反应的化学方程为_________________________________________

反应⑦的化学方程为__________________________________________________

(4)A的相对分子质量在180260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的实验步骤和现象为________________________________________

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有________种。

a.能发生银镜反应

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6

 

④ 取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则A中含溴原子 2 【解析】A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,均含有-COOH,F的分子式为C9H10O2,不饱和度为(2×9+2−10)/2=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不饱和键,应含有苯环,F发生氧化反应生成M,M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,故F中应含有乙基,且与羧基处于对位,故F为,M为。由A→B→C的转化可知,C中含有-COOH,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,结合F的结构可知,C为,故D为,B为。A的相对分子质量在180〜260之间,故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基,应为卤素原子,A的结构为,X相对原子质量大于180-28-76-45=31,小于260-28-76=111,X可能为Cl或Br。C发生消去反应生成E为,E与氢气发生加成反应生成F,C发生缩聚反应生成高聚物H为。 (1)由上述分析可知,B的结构简式为,F的结构简式为;(2)反应①属于取代反应,还发生中和反应,反应②属于复分解反应,反应③⑥属于氧化反应,反应④属于消去反应,反应⑤属于加成反应,反应⑦属于缩聚反应,故答案为:④;(3)D发生银镜反应的化学方程式为:; 反应⑦的化学方程式为:;(4)根据上面的分析可知,X可能为Cl或Br,要确定X是哪种官能团的实验步骤和现象为取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则A中含溴原子;(5)符合下列条件的F的同分异构体:a.能发生银镜反应,说明分子中存在醛基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中存在酚羟基;c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6,说明有4种氢原子,符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CHO,且2个甲基处于间位,另2个分别处于对位,所以F的同分异构体有2种。 点睛:本题考查有机推断、有机反应类型、同分异构体、化学方程式的书写等,综合分析确定F的结构是解答的关键,较好的考查学生分析推理能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,同分异构体的判断是易错点,检验卤素离子是解答的难点,注意要首先加入硝酸酸化。  
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考点分析:
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现有有机化合物A~E,其转化关系如图所示。

根据以上信息,回答下列问题:

(1)若A为氯代烃,质谱分析测得A的相对分子质量为92.5,且A的核磁共振氢谱图上有三个波峰,其面积之比为1:2:6,则A的结构简式为________,B中所含官能团的名称为________

(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型。

①A→B:____________________________________________

反应类型为___________________________________________

②B+D→E:_________________________________________

反应类型为__________________________________________

(3)请写出有机物D的属于酯类的所有同分异构体的结构简式:

____________________________________________________________________

 

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分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种XYZW,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:

 

NaOH溶液

银氨溶液

新制Cu(OH)2悬浊液

金属钠

X

中和反应

无现象

溶解

产生氢气

Y

无现象

有银镜

加热后有砖红色沉淀

产生氢气

Z

水解反应

有银镜

加热后有砖红色沉淀

无现象

W

水解反应

无现象

无现象

无现象

回答下列问题:

1)写出四种物质的结构简式X______Y______Z_____W_____

2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式________________________

ZNaOH溶液反应的化学方程式__________________________________

 

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分子式为C8H802的芳香族化合物中属于酯的有机物有(不考虑立体结构) ( )

A. 3种    B. 4种    C. 5种    D. 6

 

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某有机物X的结构简式如下图所示,则下列有关说法中正确的是(   )

A.X的分子式为C12H16O3

B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C.在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与1 mol H2加成

D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X

 

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乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述中正确的是 (   )

H469.TIF

属于芳香族化合物;不能发生银镜反应;分子式为C12H20O2它的同分异构体中可能有酚类;1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH

A.②③④      B.①④⑤       C.①②③      D.②③⑤

 

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