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水杨酸某酯E的合成路线如图所示: 已知:①; ②A分子中只含有1个甲基;③D的相...

水杨酸某酯E的合成路线如图所示:

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已知:满分5 manfen5.com

A分子中只含1个甲基D的相对分子质量为130;

(1)C中含氧官能团的名称为_____________;反应的反应方程式为_____________;

(2)在合成路线中,设计的目的_____________;

(3)X是B的最简单同系物,请写出X与足量银氨溶液反应的离子方程式_____________;

(4)下列有关说法正确的是__________;

a.B中有4种不同的氢

b.水杨酸与足量NaHCO3反应生成满分5 manfen5.com

c.D不与金属钠反应

d.1mol E与氢气加成,最多消耗4mol  H2

(5)H有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)

能发生银镜反应;能发生水解反应;能与FeCl3溶液发生显色反应,其中有5种氢,且氢的个数比为1:1:2:2:2的为_______________(写结构简式)

 

(1)醛基 CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH+→+H2O (2) 防止苯环上的酚羟其被氧化 (3) CH3CHO+ 2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O (4)a (5)11 【解析】 试题分析: A的分子式为C4H10O,A分子中有一个甲基(-CH3),则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,据已知反应和反应条件可知,B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,结合题中信息可知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为;(1)通过以上分析知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含氧官能团为醛基;反应④的反应方程式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH+→+H2O;(2) 在合成路线中,设计⑤和⑦的目的防止苯环上的酚羟其被氧化,可保护酚羟其;(3) X是CH3CH2CH2CHO的最简单同系物,则X为CH3CHO,与足量银氨溶液反应的离子方程式CH3CHO+ 2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;(4)a.B为正丁醛,有4种氢原子,故a正确;b.水杨酸与足量NaHCO3反应生成 ,酚羟基不能够与碳酸氢钠反应,故b错误;c.D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,能与钠反应生成氢气,故c错误;d.E结构简式为,与H2发生加成反应,1molE最多消耗3molH2,故d错误;故答案为a。(5)满足①能发生银镜反应说明有醛基;②能发生水解反应,说明有酯基;③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;当苯环上含有—OH、—CH3及HCOO—三个基团时共有10种,当苯环上含有—OH、HCOOCH2—二个基团时有3种,共有同分异构体11种; 其中有5种氢,且氢的个数比为1:1:2:2:2的结构为。 【考点定位】考查有机物的推断 【名师点晴】正确推断出A物质是解本题关键,A的分子式为C4H10O,A分子中有1个甲基(-CH3),则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,据已知反应和反应条件可知,B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,结合题中信息可知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,据此分析解答。  
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考点分析:
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苯甲酸乙酸是一种无色透明液体、能与乙醇、乙醚混溶,不溶于水。用于配制香水香精和人造精油,其制备原理如下:满分5 manfen5.com

已知:

物质

颜色状态

密度/g/cm3

熔点/

沸点/

苯甲酸*

白色固体

1.2659

122

249

苯甲酸乙酯

无色液体

1.05

-34.6

212.6

乙酸

无色液体

1.0492

16.6

117.9

乙醇

无色液体

0.789

-117.3

78.5

乙酸乙酯

无色液体

0.894-0.898

-83.6

77.1

乙醚

无色液体

0.713

-116.3

34.6

*苯甲酸在100会迅速升华.

(1)如图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,请回答下列问题:

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乙醇、乙酸和浓硫酸混合的先后顺序____________________;

浓硫酸的作用是____________________;

实验开始前在饱和碳酸钠加入酚酞,溶液会变红,随着乙酸乙酯的蒸出,红色会变浅,但是无气体产生,请写出发生该变化的离子反应方程式____________________;

(2)按照图2所示装置制备苯甲酸乙酯。

制备:在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按图2所示连接好仪器,其中分水器的作用是分离出反应生成的水,控制温度加热回流2h.

a.实验中使用分水器不断分离除去水的目的是_________________;

b.从提供的分析实验室制取苯甲酸乙酯为什么不使用制取乙酸乙酯一样的装置?____________;

产品的提纯

将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中,分批加入Na2CO3溶液呈中性;用分液漏斗分出有机层得粗产品.水层用25mL乙醚萃取分液,醚层与粗产品合并;在粗产品加入无水氯化钙后,静置、过滤,过滤液进行蒸馏,蒸出乙醚后,继续升温,接收210~213的馏分;产品经检验合格,测得产品体积为6mL.

c.在该实验分液过程中,产物应该从分液漏斗的_______________(填“上口倒出”可“下口倒出”)

d.该实验中苯甲酸乙酯的产率为____________;

e.若加入的Na2CO3溶液不足,在之后的蒸馏时烧瓶内会出现白烟生成,产生该现象的原因__________;

 

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酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料,酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸,乳酸的结构为:满分5 manfen5.com

(提示:满分5 manfen5.com)

(1)C的结构简式________________________;

(2)写出下列转化关系的化学方程式:

生成A的反应___________________________;

B→CH3CHO的反应________________________;

实验室制乙烯的反应_____________________

 

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由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况),在足量氧气中充分燃烧后,生成气体通过足量浓硫酸,再通过足量氢氧化钠溶液,测知氢氧化钠溶液增重26.4g,则原混合气体中乙烷的物质的量为

A.0.1 mol

B.大于或等于0.2 mol且小于0.3 mol

C.等于0.2 mol

D.大于0.1 mol且小于0.3 mol

 

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下列关于有机物的说法正确的是

A.满分5 manfen5.com 的同分异构体中,有醇、酚、酯类物质

B.1mol满分5 manfen5.com最多能与含5.0molNaOH的水溶液完全反应

C.纯净物C4H8的氢种类最多为3种

D.化学式为C8H8的有机物,一定能和溴水发生加成反应

 

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胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:

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A.从B到C的反应是消去反应

B.D分子中所有碳原子一定共面

C.等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生的气体的物质的量前者大于后者

D.若A是由2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)加热得到的,则该反应的类型属于加成反应

 

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