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(共16分)现有一种有机物A,分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如...

(共16分)现有一种有机物A,分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如下:

i:A的分子中有两个羧基;

ii:A的核磁共振氢谱如下图所示;

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下图是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图,已知烃I的相对分子质量为28,且F的相对分子质量比E多28。

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已知:①满分5 manfen5.com

②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定,不予考虑。

请分析并按要求回答下列问题:

(1)写出A对应的结构简式:                

(2)写出对应反应的化学方程式:

C→D:                                         ;反应类型为:_      ___;

E→G:                                                                

(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件:

①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag

②1 mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2

③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2请判断M的结构可能有        种,任写一种M的结构简式                   

 

(1)HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH(3分) (2)BrCH2—CHBr—CHBr—CH2Br + 4NaOHHOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH + 4NaBr(3分) 取代反应或水解反应(1分) OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH3)2OHH4NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH4 + 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3(3分) (3)4(3分) 或或或(3分) 【解析】 试题分析:A的分子中有两个羧基;根据A的核磁共振氢谱可知分子中氢原子分为3类,且个数相同,因此A的结构简式为HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH。已知烃I的相对分子质量为28,则I是乙烯。乙烯与溴发生加成反应生成J,则J的结构简式为BrCH2CH2Br。J水解生成L,则K的结构简式为HOCH2CH2OH。根据A的结构简式可知E的结构简式为OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO。E被氧化生成F,F的相对分子质量比E多28,则F的结构简式为HOOC—CO—CO—COOH。烃B最终转化为A,则B分子中含有4个碳原子。根据E的结构简式可知D的结构简式应该是CH2OH—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH。所以C中含有4个溴原子,则B应该是1,3—丁二烯,C的结构简式为CH2Br—CHBr—CHBr—CH2OH。 (1)根据以上分析可知A对应的结构简式为HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH。 (2)C→D是卤代烃的水解反应,方程式为BrCH2—CHBr—CHBr—CH2Br + 4NaOHHOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH + 4NaBr;E→G是银镜反应,方程式为OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH3)2OHH4NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH4 + 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3。 (3)①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2molAg,说明含有1个醛基。②1 mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2,说明含有1个羧基。③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2,说明还含有1个醇羟基,则M的结构可能有 或或或,共计是4种。 考点:考查有机物推断与合成、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等  
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考点分析:
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请回答下列问题:

(1)A的分子式为_________________。

(2)B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。

(3)写出C D反应的化学方程式:_______________________________________。

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:

属于芳香醛;② 苯环上有两种不同环境的氢原子。________、___________。

 

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试回答下列:

(1)写出实验室制取A的化学方程式:_______________________________________;

(2)写出D→E的化学方程式:______________________________________________;

(3)写出IJ的化学方程式_____________________________________________;

(4)写出酯K的结构简式:__________________;

 

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A.遇FeCl3溶液均显紫色            B.均能发生氧化反应

C.均能与溴水发生反应            D.均能与NaOH溶液发生反应

 

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