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某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如下图所示。 通过...

某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如下图所示。

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通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3;D分子中含有支链;F分子中含有苯环但无甲基,E可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F。请回答:

(1)B中所含官能团的名称为        ;E的结构简式为       

(2)C与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应的离子方程式为

                                                            

(3)D与F反应的化学方程式为                                   

其反应类型是                                                 

(4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有        种;写出其中一种物质的结构简式:       

 

(1)羟基 (2) (3) 酯化反应(或取代反应) (4)6种 【解析】根据A的相对分子质量为56可知,A的化学式为C4H8,又知A分子存在两种氢原子,且峰面积之比为1∶3,可知A为CH3—CH=CH—CH3或者(CH3)2C=CH2,再结合其他题给信息可得出前者不符合题意,则推出B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,C与氢氧化铜悬浊液反应得到D,D为(CH3)2CHCOOH,最终合成的物质中有13个碳原子,推得E、F中有9个碳原子,而且F为醇,分子式为C9H12O,F中没有甲基,则F为,再根据E生成F的反应条件可知,E为醛,E和F中含有苯环,1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F,说明E中还有一个不饱和键,结构为。(4)遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,另一个官能团为丙基或者异丙基,考虑邻、间对位,所以结构为6种。  
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考点分析:
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下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸(满分5 manfen5.com)的流程图。请回答下列问题:

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(1)A的结构简式为        ,D中官能团的名称是       

(2)C中所有碳原子        (填“能”或“不能”)共面,产物B的结构简式可能有两种,分别为       

(3)写出下列反应的化学方程式:

E→F:                                                       

G→H:                                                      

(4)上述转换中属于加成反应的是        (填序号)。

(5)设计实验证明物质B含有氯元素                                                     

 

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化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:

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(1)化合物A的官能团为                (填官能团的名称)。

(2)反应③的反应类型是       

(3)在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为       

(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式:       

①分子中含有六元碳环;②分子中含有两个醛基。

(5)已知:满分5 manfen5.com

化合物满分5 manfen5.com是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如下:

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(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、                (填官能团名称)。

(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是                                      

(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是                                                 

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:                                

①分子中有4种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应;③分子中苯环与氯原子不直接相连。

(5)苯乙酸乙酯(满分5 manfen5.com)是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下:

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(1)C→D的反应类型为       

(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、                (填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:               

能与Br2发生加成反应;是萘(满分5 manfen5.com)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。

(4)实现A→B的转化中,叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2C=CH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为          

(5) 满分5 manfen5.com是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体,请写出以CH3CH2CH2Br和满分5 manfen5.com为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。

合成路线流程图示例如下:

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化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:满分5 manfen5.com

(1)化合物D中官能团的名称为                和酯键。

(2)A→B的反应类型是           

(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:               

分子中含有两个苯环;分子中有3种不同化学环境的氢;不含—O—O—。

(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:               

(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为满分5 manfen5.com,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是            

(6)上述合成路线中,步骤的产物除D外还生成满分5 manfen5.com,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以满分5 manfen5.com为主要原料制备满分5 manfen5.com的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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