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下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题: (1)A的结构简...

下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸(满分5 manfen5.com)的流程图。请回答下列问题:

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(1)A的结构简式为        ,D中官能团的名称是       

(2)C中所有碳原子        (填“能”或“不能”)共面,产物B的结构简式可能有两种,分别为       

(3)写出下列反应的化学方程式:

E→F:                                                       

G→H:                                                      

(4)上述转换中属于加成反应的是        (填序号)。

(5)设计实验证明物质B含有氯元素                                                     

 

(1) 溴原子 (2)能 (3) (4)③⑦ (5)取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热,待反应完全后冷却混合溶液至室温,先后加入稍过量的HNO3溶液、AgNO3溶液,如果有白色沉淀析出则证明B中有氯元素 【解析】在整个转化过程中,碳链没有发生变化,因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯代物B,氯原子取代的位置不同,将有两种不同的结构 (),B中的氯原子可以用氢氧化钠的水溶液加热,发生水解反应得到氯离子,用银离子检验氯离子的存在,进而确定B中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应,生成苯乙烯C,根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定,有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上,C中含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D(),D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E(),E经氧化得到F(),再次氧化得到G(),G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H()。    
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化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:

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(1)化合物A的官能团为                (填官能团的名称)。

(2)反应③的反应类型是       

(3)在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为       

(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式:       

①分子中含有六元碳环;②分子中含有两个醛基。

(5)已知:满分5 manfen5.com

化合物满分5 manfen5.com是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如下:

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(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、                (填官能团名称)。

(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是                                      

(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是                                                 

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:                                

①分子中有4种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应;③分子中苯环与氯原子不直接相连。

(5)苯乙酸乙酯(满分5 manfen5.com)是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下:

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(1)C→D的反应类型为       

(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、                (填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:               

能与Br2发生加成反应;是萘(满分5 manfen5.com)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。

(4)实现A→B的转化中,叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2C=CH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为          

(5) 满分5 manfen5.com是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体,请写出以CH3CH2CH2Br和满分5 manfen5.com为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。

合成路线流程图示例如下:

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化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:满分5 manfen5.com

(1)化合物D中官能团的名称为                和酯键。

(2)A→B的反应类型是           

(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:               

分子中含有两个苯环;分子中有3种不同化学环境的氢;不含—O—O—。

(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:               

(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为满分5 manfen5.com,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是            

(6)上述合成路线中,步骤的产物除D外还生成满分5 manfen5.com,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以满分5 manfen5.com为主要原料制备满分5 manfen5.com的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:

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(1)B中手性碳原子数为        ;化合物D中含氧官能团的名称为       

(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                      

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:                                                

核磁共振氢谱有4个峰;

能发生银镜反应和水解反应;

能与FeCl3溶液发生显色反应。

(4)已知E+X满分5 manfen5.comF为加成反应,化合物X的结构简式为           

(5)已知:满分5 manfen5.com化合物满分5 manfen5.com是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:

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