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香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化...

香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:manfen5.com 满分网
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)manfen5.com 满分网
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为______
(2)由甲苯生成A的反应类型为______;A的化学名称为______
(3)由B生成C的化学反应方程式为______
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是______(写结构简式)
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______(写结构简式)
甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是,结合物质的结构和性质可解答该题. 【解析】 (1)香豆素的分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2; (2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,故答案为:取代反应;2-氯甲苯(或邻氯甲苯); (3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为, 故答案为:; (4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰, 故答案为:4;2; (5)D的结构简式是,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是,也可以是.其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是, 故答案为:4;;.
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考点分析:
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