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在有机合成中,Diels—Alder反应可用于合成环状有机物。 例如: 若用键线...

在有机合成中,Diels—Alder反应可用于合成环状有机物。

例如:

说明: 6ec8aac122bd4f6e

若用键线式表示,则上述反应可写成: 说明: 6ec8aac122bd4f6e

已知:①两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构。

②CH2=CH—CH=CH2+X26ec8aac122bd4f6eX—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。

现以某直链烃A为起始原料合成化合物J。合成路线如下图所示(图中Mr表示相对分子质量)

说明: 6ec8aac122bd4f6e

根据题给信息和所学知识同答下列问题:

(1)C中的官能团为                  

(2)G的结构简式为                         

(3)指出B6ec8aac122bd4f6eC的反应类型                    

(4)写出下列反应的化学方程式:

①G6ec8aac122bd4f6eH:                                                        

②A+I6ec8aac122bd4f6eN:                                                         

(5)根据E的结构判断,它可能发生的化学反应有(填字母)                  

  A.取代反应    B.加成反应    C.加聚反应    D.消去反应    E.中和反应

  (6)反应I、II中有一步反应是与HCl加成,该反应是(填:I或II)             ;设计这一步反应的目的是                                                   

 

(1)碳碳双键、羟基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反应(或取代反应) (4)①HOOCCH=CHCOOH +2C2H5OHH5C2OOCCH=CHCOO C2H5+2H2O (5)A、D、E         (6)I;保护C中的C=C不被氧化 【解析】根据A的相对分子质量可判断,分子式为C4H6。根据B的相对分子质量可知,A和溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应,B中含有2个溴原子,这说明B中含有1个碳碳双键。然后B通过水解反应,溴原子被取代引入2个羟基.根据E生成F的反应条件可判断,反应是卤代烃的消去反应,根据G和H的相对分子质量可判断,G中含有2个羧基。由于羟基在氧化生成羧基的同时,碳碳双键也能被氧化,所以C中的碳碳双键要先通过和氯化氢发生加成反应,然后再通过消去反应重新生成碳碳双键,因此ABCDEFGH的结构简式分别为CH2=CHCH=CH2、BrCH2CH=CHCH2Br、HOCH2CH=CHCH2OH、HOCH2CH2CHClCH2OH、HOOCCH2CHClCOOH、NaOOCCH=CHCOONa、HOOCCH=CHCOOH、CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3。根据已知信息可知,I的结构简式为,则N的结构简式为 。J的相对分子质量比I多160,而I中含有碳碳双键,这说明I和溴水发生的是加成反应。
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考点分析:
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已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:

R-CH=CH-CH2OH6ec8aac122bd4f6eR-CH=O+O=CH-CH2OH

有机物A的分子式是C20H26O6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B,B在微电子工业上用作光刻胶。

6ec8aac122bd4f6e

A的部分性质如下图所示:

6ec8aac122bd4f6e

试根据上述信息结合化学知识,回答:

(1)化合物(A)、(C)、(E)中,具有酯的结构的是          

(2)写出指定化合物的结构简式:C        ;D         ;E         ;B        

(3)写出反应类型:反应II        ,反应III       

 

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下列叙述错误的是(    )

A.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同

B.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同

C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去

 

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下列沸点比较不正确的是(    )

A.丙三醇>1—丙醇>1,2—丙二醇              B.乙醇>丙烷

C.乙醛>甲醛                                                D.正戊烷>异戊烷>新戊烷

 

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下列芳香烃苯环上的一溴代物有两种的是(    )

A.1,2,3—三甲基苯                    B.1,4—二甲基苯

C.1,3,5—三甲基苯                     D.苯

 

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下列有机物,属于酚类的是(    )

说明: 6ec8aac122bd4f6e

 

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